庾澄庆

1986年12月12日，发表首张录音室专辑《伤心歌手》，销售十万张。该张专辑的作曲、编曲、演奏、演唱、制作工作皆由庾澄庆一人完成，创下台湾歌手的全能纪录。首张专辑展示了庾澄庆独特的唱腔和受西洋音乐影响的不同制作方式，在歌曲中运用了假音及随兴的灵魂唱腔，但首张专辑并未引起太大水花。

1987年6月1日，庾澄庆发表EP《报告班长》。就在这年，发表个人的第二张录音室专辑《我知道我已经长大》，在这张专辑中融入了更多的欧美曲风。专辑中的《周末派》更是在台湾乐坛开创了华语rap的先河。专辑收录歌曲《第一种声音》由庾澄庆联合三十余位歌手演唱，呼吁打击盗版，有一定的社会意义。

1988年8月2日，庾澄庆发表专辑《错过的爱》，不同于以往着重灵活的节奏感和跳跃的节拍表现，《错过的爱》以慢歌做为新专辑的主攻曲，并且中英文同步出版，采用大胆创新的西洋式编曲，试图拜托传统的情歌影子，表现出含蓄的中国式情爱。

展露头角

1989年7月20日，发布专辑《让我一次爱个够》，该专辑树立了庾澄庆强烈的个人风格，并获得成功。庾澄庆更是在1992年央视春节联欢晚会上演唱《让我一次爱个够》。在1989年到1994年的五年时间里，庾澄庆共发布录音室专辑四张，分别为《改变所有的错》、《管不住自己》、《哈林音乐电台》和《老实情歌》。其中1992年发布的《哈林音乐电台》是庾澄庆第一张全英文专辑。在这张专辑里，将广播电台节目的方式融入音乐，并且在歌曲中加入口白串场。1989年到1994年间，开展六场演唱会，推出一张名为《原音重现》的演唱会现场专辑。1990年，被邀请在亚运前夜晚会表演。就在这年，获得香港第十二届十大中文金曲最有前途新人奖。

逐步走红

1995年，庾澄庆合作索尼音乐推出专辑《靠近》，这也是除福茂唱片外，与索尼音乐的第一次合作。这张专辑在纽约录音，使得编曲和旋律方面都有一股浓郁的大都会风味。专辑同名歌曲《靠近》转音技巧极有难度，向外传达了庾澄庆希望拉近人与人间的距离，多一份关心以不同的角度看世界的想法。

从1995年与索尼音乐合作推出《靠近》之后到2006年为止共与索尼音乐合作的15张专辑，一张EP。其中1997年发表的《Mtv Unplugged》，是庾澄庆被邀请MTV音乐频道推出的Unplugged演唱会的英国现场演唱专辑，共收录十四首歌曲，展现了庾澄庆的唱功与实力。 2001年，庾澄庆与许常德合作推出专辑《海啸》，许常德负责担任专辑的词曲统筹。这张专辑在曲风上延续庾澄庆一贯的音乐风格，并且掺杂电子舞曲、曼波、摇滚和R&B等。许常德的作词经常赋予歌曲故事感，而庾澄庆在打磨这张专辑时也十分精益求精，不断要求许常德进行歌词的修改。录音在全美最有名的混音录音室QASIS进行录制。这张不断进行打磨的专辑不仅产生了脍炙人口的《情非得已》，庾澄庆也依靠《海啸》获得了第13届台湾金曲奖最佳国语男演唱人奖。

稳步发展

2007年，开始了自己的第一次世界巡回演唱会——庾澄庆 Harlem 2007 世界巡回演唱会。2008年至2020年，又一次与老东家福茂唱片合作，共推出7张专辑。其中包括四张录音室专辑：《Lady‘s Night》《到死都要十八岁》《关不掉的月光》《西哈游记-庾澄庆的音乐奇幻之旅》以及《我的哈林时代演唱会》录音和《诚心橙意恭喜你》、《音乐超气派》两张单曲专辑。其中《西哈游记-庾澄庆的音乐奇幻之旅》是庾澄庆出道三十周年的纪念专辑，在这张专辑中庾澄庆以他的方式向听众展示了一个全新的西游记的故事，并且与他在《中国好声音》节目上的学员进行合作。

2013年到2014年，开始了为期四年的《庾澄庆我要给你巡回演唱会》，巡回城市包括重庆、深圳、福州、郑州、杭州、澳门、广州、常州、北京、上海、台北。庾澄庆也在2014年央视春节联欢晚会的又一次登台演出。

参加综艺

庾澄庆除了歌手和音乐人的身份，还有另一个身份——主持人，他曾主持多档综艺节目，并以嘉宾身份参与多档综艺节目。

1994年起，与张小燕联合主持综艺节目《超级星期天》。2000年，依靠《超级星期天》获得第35届金钟奖综艺节目主持人奖。2002年，庾澄庆依靠其主持的《音乐大不同》以他独特的才华，为台湾主持界带来耳目一新的风格，更使该节目不断的创下收视佳绩，并获得第37届金钟奖歌唱音乐综艺节目奖。2007年，庾澄庆依靠其主持的《味分高下》获得万千星辉颁奖典礼最佳节目主持。庾澄庆在2011年到2017年间一直担任超级巨星红白艺能大赏的白队主持人。

2012年，庾澄庆加盟《中国好声音》并担任第一季和第二季的音乐导师。2015年，又一次担任《中国好声音》第四季导师，并加盟了《中国好声音2018》和《中国好声音2019》继续担任音乐导师。在《中国好声音》担任音乐导师的过程中，庾澄庆带出了吴莫愁等知名学员，哈林战队的学员普遍年轻，团队氛围热闹。

在参加了《中国好声音》之后，庾澄庆参与了更多的内地音乐综艺，包括2016年开始的《中国新歌声》的第一季和第二季，2017年参加了《梦想的声音》第二季，在2018年参加《经典咏流传》第一季。

2023年10月8日，庾澄庆参加的综艺《我们的歌》第五季在东方卫视播出。